※北海道文学賞は、本誌が創刊10周年を迎えたのを記念し、昭和48年に設定されました。
| ■第1回発表(昭和49年8月号) | |
| 落合 慧『闇の中』 | |
| ■第2回発表(昭和51年5月号) | |
| 〈奨励賞〉 | 根保 孝栄『ネッソスの肌着』 冬木 治郎『悪の影』 |
| ■第3回発表(昭和52年12月号) | |
| 黛 恭介『ガラスの罠』 総戸 斗明『殺意の濡れ衣』 | |
| ■第4回発表(昭和54年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 東郷 大雪『雪中花』 根保 孝栄『希望への誘惑』 |
| ■第5回発表(昭和55年7月号) | |
| 〈同人誌への奨励賞〉 | 同人誌『黎(れい)』(代表・井上 豹) 同人誌『こぶたん』(代表・須貝 光夫) 同人誌『開かれた部屋』(代表・高松 久美子) |
| ■第6回発表(昭和56年12月号) | |
| 〈奨励賞〉 | 斧 二三夫『叛逆』 |
| ■第7回発表(昭和58年1月号) | |
| 熊谷 政江『椅子の上の猫』 | |
| 〈佳作〉 | 根保 孝栄『真冬日の道』 |
| ■第8回発表(昭和59年4月号) | |
| 冬邨 信介『天馬』 | |
| ■第9回発表(昭和60年4月号) | |
| 山下 冨美子『水の行方』 | |
| ■第10回発表(昭和61年3月号) | |
| 根保 孝栄『微笑んだ女』 | |
| ■第11回発表(昭和62年1月号) | |
| 森木 康一『空にささったナイフ』 | |
| 〈佳作〉 | 冬木 治郎『禁じられた愛』 早川 義英『ポロナイ岳の見える村』 |
| ■第12回発表(昭和63年2月号) | |
| 〈奨励賞〉 | 館 昇三『ゴモの群れ』 |
| ■第13回発表(平成元年1月号) | |
| 川邑 径子『鳥たちのうた』 前田 武『四国から来た男』 | |
| ■第14回発表(平成2年1月号) | |
| 鈴木 一喜『鉢植えの記念樹』 | |
| 〈奨励賞〉 | 耕田 はる亜『砂のダイアモンド』 |
| 〈特別賞〉 | 陣内 五郎『大陸商人』 |
| ■第15回発表(平成3年1月号) | |
| 町野 一郎『トゥルー・ブルー』 | |
| 〈佳作〉 | 奥田 房子『摘果』 |
| 〈奨励賞〉 | 篠原 高志『仮面の墓場』 |
| ■第16回発表(平成4年1月号) | |
| 村戸 忍『インディアンドロップ宣言』 | |
| ■第17回発表(平成5年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 富樫 英夫『ライアー』 |
| 〈奨励賞〉 | 山階 晃弘『アカシアの黒い翳り』 |
| ■第18回発表(平成6年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 小林 俊彦『白い花』 |
| 〈奨励賞〉 | 早見 淳『海を見ていた少女』 |
| ■第19回発表(平成7年1月号) | |
| 稲 薫『レインボーロードレーサー』 | |
| ■第20回発表(平成8年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 永井 するみ『白い音楽』 |
| 〈奨励賞〉 | 瀬良 久夫『ウィーンからの七通の手紙』 岡部 實裕『木霊』 |
| ■第21回発表(平成9年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 古流斗 廉『葬送のブルース』 |
| 〈奨励賞〉 | 穂高 健『特攻船』 |
| ■第22回発表(平成10年1月号) | |
| 〈奨励賞〉 | 島貫 利明『愁跡の館(たて)城』 |
| ■第23回発表(平成11年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 恩田 めぐみ『聖老女』 |
| ■第24回発表(平成12年2月号) | |
| 〈佳作〉 | 江原 久敏『ツィガーヌ』 |
| 〈奨励賞〉 | 木村 華奈美『だから、僕は……』 |
| ■第25回発表(平成13年1月号) | |
| 受賞作なし | |
| ■第26回発表(平成14年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 木村 華奈美『函館海岸美術館』 |
| 〈奨励賞〉 | 多米 淳『ようこそ、ウズラちゃん』 |
| ■第27回発表(平成15年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 多米 淳『おじさんバンド合戦』 |
| 〈奨励賞〉 | 鈴木 五郎『詩人西脇順三郎試論』 |
| ■第28回発表(平成16年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 安本 嘆『ボストンから』 |
| ■第29回発表(平成17年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 町田 誠也『うたかた橋』 |
| ■第30回発表(平成18年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 柳 涼佳『レトロ』 |
| ■第31回発表(平成19年1月号) | |
| 〈奨励賞〉 | 宮森 閏司『「騙し絵」を気取って』 |
| ■第32回発表(平成20年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 岩城 由榮『少年の日』 |
| ■第33回発表(平成21年1月号) | |
| 〈奨励賞〉 | 蛍 光『トキシン』 |
| ■第34回発表(平成22年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 下道 重治『草洋のはて』 |
| 〈奨励賞〉 | 蛍 ヒカル 『紅色の夏』 |
| ■第35回発表(平成23年1月号) | |
| 〈準大賞〉 | 高橋 駘『守衛の森』 |
| 〈奨励賞〉 | 蛍 ヒカル『雪花美女』 |
| ■第36回発表(平成24年1月号) | |
| 〈大賞〉 | 蛍 ヒカル『桃源の島』 |
| 〈奨励賞〉 | 村重 知幸『輪廻転生』 結城 はに『KI・YO・TAN』 |
| ■第37回発表(平成25年1月号) | |
| 〈佳作〉 | 高岡 啓次郎『月光の影』 |
| 〈奨励賞〉 | 悠希 マイコ『水面』 |
| ■第38回発表(平成25年1月号) | |
| 〈奨励賞〉 | 結城 はに『ナツミザカバレエ研究所』 |
